Фруктоза, C6H12O6 — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов и полисахаридов. Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.
Фруктоза | |
Общие | |
Систематическое наименование | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) |
Традиционные названия | Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулоза, арабино-гексулоза |
Хим. формула | C6H12O6 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 180,159 г/моль |
Плотность | 1,598 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | β-D-фруктоза: 102–104 °C |
• кипения | 440 °C |
• воспламенения | 219 °C |
Энтальпия | |
• плавления | 33,0 кДж/моль |
• растворения | –37,69 кДж/кг |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 11,90 |
Растворимость | |
• в воде | 400 г/100 мл |
• в этаноле | 6,7118 °C г/100 мл |
Вращение | α-D-фруктоза: –133,5° → –92° β-D-фруктоза: –63,6° → –92° |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,617 |
Структура | |
Дипольный момент | 15,0 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57-48-7 |
PubChem | 5984 |
Рег. номер EINECS | 200-333-3 |
SMILES | O[[email protected]]1[[email protected]](O)[[email protected]](O[[email protected]]1(O)CO)CO |
InChI | 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1 BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N |
ChEBI | 48095 |
ChemSpider | 5764 |
Безопасность | |
ЛД50 | 15 г/кг (кролики, внутривенно) |
Химический состав и структурная формула фруктозы
О фруктовом сахаре стало известно в 1861 году, когда его впервые синтезировал Бутлеров. Структурная форма вещества – С6H12O6, молярная масса схожа с глюкозой. По физическим свойствам это белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, вдвое слаще глюкозы. Фруктоза встречается в виде смеси таутомеров, кристаллизуется по типу бесцветных кристаллов. По своим свойствам фруктоза – типичная кетоза, которая образует фенилозазон с фенилгидразином и восстанавливается при участии смеси сорбита и маннита.
По сравнению с глюкозой, моносахар неустойчив при щелочных и кислых средах, разлагается путем дегидратации с образованием метилфурфурола, окисляется с образованием винной и щавелевой кислот. Молекула сахарозы состоит из глюкозы и фруктозы, поэтому можно говорить, что сахароза эквивалентна 50% каждого из этих веществ. Вещество встречается в сладких плодах, меде, сахарной свекле, тростнике, сорго, ананасах, моркови.
Интересные факты о фруктозе
- Эта пищевая добавка нередко включается в состав продуктов питания не только с целью заменить сахар, но и чтобы обеспечить им более длительное хранение. Ведь фруктоза является мощным консервантом.
- Считается, что выпечка, в которую была добавлена фруктоза, а не сахар, становится более нежной и пушистой. Ну, и хранится она вроде как дольше, что не может не радовать ее производителей.