глюкоза использование: медицина, спорт, промышленность

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C6H12O6.

Глюкоза (от греч. γλυκύς – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете.

В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.

Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Она (глюкоза) является структурной единицей большинства пищевых дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы) и полисахаридов (целлюлозы, крахмала, гликогена). Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Химическая формула глюкозы C6H12O6.

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.

Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.

Молекула глюкозы может существовать:

– в виде двух пиранозных циклических форм (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– в виде двух фуранозных циклических форм (α-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).

Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН2ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.

В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).

При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем. L-глюкоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:

Рис. 1. α-D-глюкопираноза

Рис. 2. β-D-глюкопираноза

Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)

Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)

Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(для ациклической формы – D-​глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза ​(для ациклической формы – D-​глюкозы).

По внешнему виду глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость глюкозы вдвое ниже, чем сахарозы.

Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка. Малорастворима в этаноле и метаноле.

Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.

Калорийность глюкозы – 388,7 ккал на 100 г сухого вещества.

Продукты, содержащие глюкозу

Глюкоза должна содержаться в продуктах повседневного рациона. Не стоит пренебрегать источником энергии, который ежедневно востребован организмом.

Зная, в каких продуктах содержится глюкоза, можно выборочно вводить их в меню. Glucosa находится в свекловичном или тростниковом сахаре (99,9%), конфетах (95%), белом хлебе, вареном картофеле и кукурузе (до 70%). Есть она в злаках, бобах, фасоли, чечевице. Содержится в разных видах капусты, тыкве, моркови. Разнообразная еда позволит насытить организм важным для метаболизма веществом.

Продукты с высоким содержанием глюкозы

Наиболее богаты простым сахаром следующие продукты:

1. Натуральный пчелиный мед, в составе которого есть глюкоза (80%), фруктоза и сахароза.
2. Сладкие ягоды и фрукты. Так, виноград содержит до 80% глюкозы, которую по-другому называют «виноградным сахаром».
3. Сухофрукты: финики, инжир, изюм, курага также насыщены сахарами.
4. Зефир, если он приготовлен из белков и яблочного пюре. К сожалению, производители часто добавляют в состав обычную сахарозу.
5. Горький, черный шоколад с высоким % какао-бобов. При его потреблении выделяются эндорфины – «гормоны радости».

Если человек ведет малоподвижный образ жизни или склонен к диабету, то следует снизить количество продуктов, в которых может содержаться глюкоза. Нужно отказаться от сладостей, поскольку энергию организм способен получать также из белков и жиров.

Продукты, которые снижают уровень глюкозы

Потребляя продукты, в которых может содержаться глюкоза, человек не задумывается о прямой дороге к диабету. Но как отказаться от сладкого и лишить себя такой радости жизни? К счастью, есть целый список продуктов, которые снижают уровень сахара в крови. Рассмотрим «продуктовый набор», который важен для людей, склонных к диабету и ожирению:

• орехи: бразильский, грецкий, миндаль, кешью;
• кабачки и авокадо;
• листья салата и лук, запеченный в духовке;
• каши, приготовленные из цельных злаков;
• зеленый чай и сок черники;
• льняное масло и соевый сыр.

Биологическая роль глюкозы:

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.

Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

У растений глюкоза образуется в результате фотосинтеза и накапливается в виде крахмала и целлюлозы. Последняя представляет собой составную часть оболочки клеток растений, обеспечивая механическую прочность и эластичность растительной ткани.

Применение глюкозы в медицине

Против отравлений и стрессов. Это универсальное антитоксическое средство, которое помогает при инфекционных заболеваниях. Глюкоза поддерживает объем циркулирующей плазмы, помогает восполнить баланс жидкости и легкодоступных элементов, необходимых для жизнедеятельности организма. Она легко проникает во все клетки организма, поэтому ее ценят в медицине. Раствор глюкозы повышает давление в клетках, активизирует основные процессы обмена веществ. Стимулирует работу печени, почек, сердца, активизирует выработку многих гормонов и ферментов. Попадая в кровь, она дает чувство спокойствия и стабильности. Кроме этого обнаружено иммуномодулирующее действие глюкозы.

Назначается в следующих случаях:

1. гипогликемия;
2. заболевания печени;
3. инфекционные болезни;
4. дегидратация (диарея, рвота);
5. недостаточное содержание в пище углеводов;
6. шок и коллапс;
7. заболевания сердца (стимулирует работу миокарда);
8. стресс.

Глюкозу в форме таблеток дают больным, травмированным и выздоравливающим. Помогает поддержать здоровье людей, которые работают в экстремальных условиях: горняков, нефтяников, военных. Помимо этого ее применяют в антибиотиках и других лекарствах. Отлично подходит для разведения некоторых лекарственных препаратов при введении их в вену. Противопоказана глюкоза при сахарном диабете и повышенном содержании сахара в крови (гипергликимии).

Физические свойства глюкозы:

Получение и производство глюкозы:

В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.

Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:

1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.

3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):

(C6H10O5)n + nН2О → nС6Н12O6 (tо, kat = H2SO4).

Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.

Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C6H10O5)n), который гидролизуется до мальтозы (C12H22O11). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С6Н12O6).

Аналогичная реакция происходит во рту, желудке и кишечнике у живых организмов при попадании в него крахмала. В желудке и кишечнике крахмал под действием ферментов окончательно гидролизуется на глюкозу.

Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.

4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:

CH2O → С6Н12O6 (kat = Ca(OH)2).

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.

5. реакции фотосинтеза:

CO2 + H2O → С6Н12O6 + O2 (hv, kat = хлорофилл).

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.

6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:

(C6H10O5)n → (C6H10O5)y → C6H12O6 (H2O, Н+).

Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.

Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C6H10O5)n) сначала образуется декстрин ((C6H10O5)y, при этом y < n), который гидролизуется до глюкозы (С6Н12O6).

Польза глюкозы для организма

Глюкоза принимает участие в основных обменных процессах, которые происходят в организме. Большую потребность в сахаре испытывает мозг. При дефиците этого вещества возникает ощущение голода. Оно представляет собой своеобразный сигнал.

Половину всей своей энергии организм получает благодаря полезной трансформации сахара. Вначале он подвергается гидролизу. Этот процесс сопровождается формированием двух молекул пировиноградной кислоты и одной молекулы глюкозы.

Польза глюкозы для организма состоит в следующем:

• обеспечивает организм энергией;
• справляется со стрессовыми факторами;
• принимает участие в обмене веществ;
• поддерживает нормальную работу сердца;
• нормализует состояние здоровья;
• улучшает работу печени.

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:

Основные химические реакции глюкозы следующие:

1. реакции ферментативного брожения глюкозы:

Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:

1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:

С6Н12О6 → 2С2Н5-OН6 + 2СО2.

В результате данной реакции образуются этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.

1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:

С6Н12О6 → CH3CH(OH)COOH.

В результате данной реакции образуется молочная кислота.

Реакция происходит под действием бактерий.

1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2.

В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.

Реакция происходит под действием бактерий.

Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

2. реакция глюкозы с водородом:

CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH (tо, kat = Ni).

Глюкоза вступает в реакцию с водородом в присутствии катализатора (в качестве которого используется никель) при высокой температуре. В результате реакции образуется шестиатомный спирт (сорбит).

3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди):

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O.

В молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди, имеющим голубой цвет. Для этого к раствору глюкозы добавляют гидроксид меди. В результате образуются глюконовая кислота, оксид меди (I) и вода, а раствор окрашивается из голубого цвета в красный цвет, т.к. оксид меди (I) обладает красным цветом.

4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):

C6H12O6 + Ag2O (в аммиачном растворе (NH3)) → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag.

В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и дает реакцию «серебряного зеркала».

В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.

5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:

C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж.

В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.

6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

Нарушение толерантности к глюкозе

Нарушение толерантности к глюкозе является предпосылкой развития некоторых заболеваний (например, сахарный диабет II типа) или комплексного нарушения функции сердечнососудистой системы и обменных процессов (так называемый метаболический синдром). При нарушениях углеводного обмена и развитии метаболического синдрома могут возникнуть осложнения, способные преждевременно привести к смерти человека. Среди них наиболее часто встречаются гипертония и инфаркт миокарда.

Толерантность к глюкозе, как правило, нарушается на фоне других патологических процессов в организме. В значительной мере этому способствуют:

• повышение уровня артериального давления;
• повышенный показатель холестерина;
• повышенный показатель триглицеридов;
• повышение уровня липопротеидов низкой плотности;
• снижение уровня холестерина липопротеидов высокой плотности.

Для того чтобы снизить вероятность нарастания нарушений, пациентам рекомендуется соблюдать ряд мер, среди которых контроль массы тела (в частности, при необходимости, ее снижение), включение в рацион питания здоровой пищи, повышение уровня физической активности, здоровый образ жизни.